リファレンスマニュアルにあるMessengerの操作サンプルを見ると、次のように登録相手全員のステータスをデバッグウインドウに表示する例が載っています。

Windows Messenger, MSN Messenger, Live Messenger#

MSN Messengerの提供する機能を見るためには、Visual Studio またはMicrosoft Officeのマクロ開発環境 VBAエディタに付属するオブジェクトブラウザが有用です。

ここでは、上図に出てくる「MyContacts」を使って、Messengerのコンタクト（お友達）を列挙させてみます。 (Live Messengerではカウントが0人になってしまうようです？)

<contextMenuItems>
　　<menuItem title='COMテスト'>
　　　　<onSelect>
            messenger = COM.createObject( "Messenger.UIAutomation" );
            contacts = messenger.MyContacts;
            for( i in contacts){
              print( " " + contact[i].FriendlyName + " " + contact[i].Status );
            }
    　　　　COM.disconnectObject(messenger);
        </onSelect>
    </menuItem>
</contextMenuItems>

Skype#

• 日経ITProの記事

調べたところでは、SkypeをただインストールすだけではCOMによる制御はできず、実現するにはSkype社が提供するこのSkype4COMの追加インストールが必要らしいです。
ユーザーさんのほうでもWidgetのインストールのほかに手順が必要なわけで、社内や顧客に使ってもらうにはよさそうですが、社会に広く配布するにはやや面倒そうなところです。

• 公式ドキュメント
• リファレンスマニュアル